Hilton cumplió con su condena por conducir con licencias falsas y en estado de ebriedad, sin embargo sus malos pasos no terminaron. Los tatuajes y el look de chico malo hicieron que pusiera sus ojos Benji Madden, el guitarrista de Good Charlotte, mientras que su mejor amiga del momento, Nicole Richie, salía con su hermano. Tristemente, después de declararse sumamente enamorada y de verse como cuñada de Nicky, la relación se acabó. Tiempo después, el músico terminó casado con otra rubia, Cameron Díaz.